Voy a responder por GSC (ya que supongo que el subforo de Gameboy también abarca los de GBC). En Pokémon Crystal, el que más me costó fue conseguir Remoraid (u Octillery, como sea). Dicho Pokémon no se puede encontrar salvaje en Crystal, solo en Oro/Plata, y como si fuera poco, normalmente solo aparece con Supercaña o por manadas especiales en Ruta 44.
¿Qué hice, entonces? Comencé una nueva partida paralela en Pokémon Plata, conseguí las 7 medallas de Johto a hipervelocidad, registré al pescador de la Ruta 44 en el PokéGear a ver qué ocurría primero: si ganaba yo la liga y obtenía la Supercaña o él me llamaba para decirme que habían Remoraids en el charco.
Y la ley de Murphy nunca falla: terminé ganando la liga y recorriendo medio Kanto para obtener la Supercaña, antes de que me llegara el anuncio de la plaga de pescados. Finalmente atrapé a Remoraid y logré pasármelo al Crystal (de hecho, completé la Pokédex en ese juego, yupiiii). Valió la pena el sufrimiento